Dans votre réservoir, un détonant cocktail d'hydrocarbures

Comment transforme-t-on du pétrole gluant en essence ou en gazole tellement limpides qu’on en boirait presque, si en plus ça sentait la bière ? De quoi se composent ces liquides vitaux de notre humanité énergivore ? Le petit chimiste qui se planque en chacun de nous attend impatiemment sa réponse. Tentons le défi de le satisfaire.
Le pétrole est issu de la décomposition de très, très vieilles matières végétales. Il est une sorte de fossile de plantes, formé au terme d’un processus de plusieurs dizaines de millions d’années. Avec le temps, le pétrole s’enrichit de millions de composés appartenant à plusieurs familles chimiques.
Nous ne nous intéresserons ici qu’à celle des hydrocarbures, majoritaire dans le pétrole et les carburants. Mais ne perdez pas de vue (au besoin, prenez des jumelles) que le pétrole est un mélange bien plus complexe que ma description forcément incomplète.
L'atome de carbone a quatre bras, ce qui lui permet de serrer pas mal de mains
Les hydrocarbures sont des molécules ne contenant que deux sortes d’atomes : de l’hydrogène (le H de « hydro ») et du carbone (le C de « carbure »). La nature aux lois imperturbables ayant donné quatre mains au carbone, ce dernier ne peut serrer la louche à d’autres atomes que quatre fois, pas une de plus (sauf cas particulier).
Par exemple, il peut attraper quatre atomes d’hydrogène pour former l’hydrocarbure le plus simple : le méthane, gaz célèbre puisqu’il nous fait régulièrement péter de rire.
Le carbone peut aussi s’acoquiner avec un autre carbone, formant alors un début de chaîne (C – C). Il reste à chacun trois mains libres, avec lesquelles il happe trois H et une nouvelle molécule apparaît : le gaz éthane (voir schéma). Et ainsi de suite : on peut allonger la chaîne en bout-à-boutant des C à tire-larigot, chacun se liant alors à trois H ou bien à un nouveau C qui lui-même, etc.
L’enchaînement des carbones peut se faire en ligne mais aussi présenter des ramifications ou même former une jolie ronde pour donner des molécules dites « cycliques ». Finalement, ce jeu de Lego moléculaire conduit à des milliers de molécules différentes, toutes composées de C enchaînés et complétés par des H.
La distillation permet de séparer les hydrocarbures par leur taille
L’étape fondamentale de la purification du pétrole s’appelle la distillation, qui permet de séparer les hydrocarbures selon leur taille. Le principe de l’opération est de chauffer le pétrole dans un grand chaudron au-dessus duquel on installe une tour de plusieurs dizaines de mètres de hauteur.
En chauffant le liquide, on provoque l’évaporation de ses molécules, comme en chauffant l’eau des nouilles vous formez de la vapeur d’eau. Le gaz monte alors dans la tour, et -c’est le point central du bazar- plus un gaz est léger, plus il monte haut ! On récupère donc au sommet de la tour les hydrocarbures les plus petits, ceux qui contiennent entre un et quatre atomes de carbone : méthane, éthane, propane et butane, consommés par vous et moi sous forme gazeuse.
Plus bas dans la tour, on récolte les hydrocarbures contenant cinq à dix carbones (abréviés C5 à C10) : c’est le « naphta », dont on fera de l’essence. Plus bas encore, les molécules de C10 à C13 seront à l’origine du kérosène des avions. Puis on rencontre les produits de C13 à C20, qui formeront le gazole et le fuel domestique.
Enfin, tout en bas, les molécules lourdes nommés « résidus atmosphériques » (plus de 20 carbones) sont utilisées comme fuel dans les bateaux, bitume sur les routes, etc.
Le carburant a une composition variable, avec quelques constantes
Ceux qui attendent ici une liste complète des composants de l’essence et du gazole perdront moins de temps en essayant de se lécher le coude gauche. Les deux carburants renferment plusieurs milliers de molécules, leur composition varie même selon l’origine du pétrole, les techniques de purification et les produits ajoutés en post-distillation.
Je ne peux guère vous dire mieux que l’essence contient entre 20 et 30% d’hydrocarbures comme le méthane ou l’isooctane (voir schéma), 30 à 45% de molécules comme le benzène, etc.
En revanche, certaines règles doivent être absolument respectées pour que les carburants soient autorisés à envahir nos réservoirs. Le benzène justement, aussi toxique pour l’homme qu’un face-à-face avec une horde de gnous en colère, ne doit jamais dépasser la limite de 1%. D’autres paramètres encore plus techniques sont également soumis à des règles inébranlables : densité, viscosité, température d’évaporation…
Un autre critère bien connu est nommé « indice d’octane », qui chez nous vaut 95 ou 98. Cela veut-il dire que l’essence contient 95 ou 98% d’octane ? Presque. Avec l’indice d’octane, on caractérise en fait la capacité du carburant à s’enflammer tout seul. Dans un moteur à essence, le carburant ne doit exploser que grâce à l’étincelle produite par une bougie, et surtout pas avant. Si le carburant explose quand ça lui chante, le moteur fonctionne moins bien.
L’auto-allumage doit donc être contrôlé. Les chimistes ont bossé sur le sujet, et leur verdict est tombé : pour que le moteur tourne au poil, l’essence doit se comporter comme un mélange qui ne contiendrait que deux molécules : l’isooctane et l’heptane (hydrocarbure à sept carbones). Le SP95 doit ainsi exploser comme un mélange 95% isooctane-5% heptane, et le SP98 doit ressembler à un mélange 98%-2%.
Pour connaître la qualité d'un gazole, on calcule son indice de cétane
Voilà pour l’indice d’octane. Mais connaissez-vous l’indice de cétane, qui caractérise le gazole ? Le cétane est encore un hydrocarbure, de formule C16H34 (16 carbones, 34 hydrogènes). Il entre dans la composition du gazole, et son indice mesure là aussi la capacité d’auto-allumage du carburant. Sauf que dans le gazole, c’est une qualité recherchée ! En effet, un moteur diesel ne marche pas comme un bête moteur à essence. Pour la simple raison que le gazole, formé de molécules plus grosses (vous vous souvenez ? ), est incapable de réagir à la piqûre d’une bougie. Trop lourd pour exploser sous étincelle, seule une forte pression peut le réveiller. Lorsque celle-ci est suffisamment élevée dans le piston du moteur, le gazole explose spontanément, comme un grand garçon.
Contrairement à l’essence, l’auto-allumage du gazole est donc une excellente chose ! L’indice de cétane mesure cette aptitude. En France, le gazole a un indice de 51, c’est-à-dire qu’il nous déclare sa flamme aussi bien qu’un produit contenant 51% de cétane.
On vous déconseille tout de même de l’utiliser pour déclarer la vôtre. Quoique, d’ici quelques mois, il deviendra peut-être un produit de luxe, qu’on sera ravis de s’offrir en petits flacons enveloppés de coton soyeux. Avec « cétane 51 » rondement calligraphié sur le flacon, ça aurait de la gueule, non ?
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il y a de l’eau ? et si oui, en quelle quantité et elle est avec ou sans sel ?
Enfin un article apolitique sur Rue89. Ça fait plaisir aux gens comme moi qui n’ont pas vraiment d’atomes crochus avec la gauche.
Normalement non. Dans une huile naturelle elle peut se fixer à certaines impuretées mais en très faibles quantitées.(On peu négliger ça, je pense.)
Concernant les produits finis:
Il n’en faut surtout pas ! De l’eau de condensation peut apparaitre dans les citernes et même dans le réservoir de votre voiture. Cette eau reste au fond et ne se mélange pas. Cela peut entrainer des pannes très embêtantes. (Pour en savoir plus voyez votre mécanicien qui vous conseillera sur ce qu’il faut faire pour éviter certaines mésaventures. Par exemple veiller à ne pas laisser dormir un véhicule avec un réservoir au trois-quart vide si vous roulez peu et IMPERATIVEMENT dans un garage. Il vous dira aussi que si un jour votre pompiste vous vend de l’eau, vous avez le droit de lui faire un procès !)
Bonjour et merci, c’est clair comme du gazole.
J’avoue quand même préférer à l’éthane, son cousin oxygéné.
Juste un truc que je n’ai pas bien pigé, dans quel sens l’indice d’octane reflète t’il la capacité de la benzine à exploser, plus il est élevé ou l’inverse?
Plus l’indice d’octane est élevé et moins l’essence explose toute seule (source wikipedia « indice d’octane »)
d’où le SP98 est « meilleur » que le SP95
« le SP98 est « meilleur » que le SP95 »
C’est avec de tels arguments que les pétroliers nous le vendent plus cher. C’est du pipeau.
Seuls quelques rares moteurs à trés fort taux de compression ont besoin de carburant d’indice 98 pour marcher correctement.
En fait c’est pire que ça!
Le SP98 contient du benzène qui est nocif pour la santé et même certaines mécaniques.
L’usage de ce produit devrait être interdit dans les moteurs à deux temps ! (Ce type de moteur rejette plus d’imbrûlés. De toutes façons certains d’entre eux conçus pour l’essence ordinaire finissent par casser avec le SP98 sauf à surdoser l’huile.)
bonjour,
j’ai repris la définition de l’article « le carburant ne doit exploser que grâce à l’étincelle produite par une bougie, et surtout pas avant. «
A ce titre le SP98 est bien meilleur que le SP95. Qu’en revanche ce surplus de qualité soit inutile pour la majorité des moteurs est un autre point que je vous remercie d’avoir signalé.
« L’étape fondamentale de la purification du pétrole s’appelle la distillation, qui permet de séparer les hydrocarbures selon leur taille »
Faux c’est une méthode de séparation par rapport a leurs points de fusion, non a leurs tailles moléculaires.
Au si non bonne article de simplification de la chimie des hydrocarbures.
Oui, mais bon, on va pas pinailler, ça revient au même vu que plus l’hydrocarbure est léger plus sa température de vaporisation est basse (et puis le terme « fusion » bof bof quand on passe de liquide à vapeur, non ?).
Fusion c’est passer de l’état solide à liquide !
Tout d’abord, merci pour cet article, j’aime la vulgaritasition comme cela « L’atome de carbone a quatre bras, ce qui lui permet de serrer pas mal de mains », ca c’est tres bon.
Desole mais solide a liquide c’est liquefaction il me semble, fusion c’est beaucoup plus complexe, cf reacteur a fusion en cours de recherche
la fusion et le passage de l’état solide à l’était liquide. Il y a aussi la fusion nucléaire qui est l’énergie du soleil.
Il ne faut pas confondre les 2.
C’est en fait par rapport à leur E température d’ébullition, M. le chimiste
La chimie devient un plaisir transcendant
avec des explications de ce tonneau.
Joli coup. De l’essence à la transe en danse !
Un détail sur la molécule de benzène avec sa couronne de 6 atomes de carbone. Il me semble qu’un des petits bras de ces z’atomes de carbone reste libre.
C’est grave ?
Non, il peut y avoir une « double liaison », on se tient par les deux mains
une petite salve de réponses:
@ albertfreud : merci de cette précision du spécialiste qui complète mon explication. Je trouve cependant votre jugement de « faux » un peu sévère, il risque de donner aux lecteurs l’impression que je raconte n’importe quoi. La distillation, EN GROS, permet de séparer les composés selon leur taille, même si, c’est vrai, le vrai paramètre est la température de vaporisation (passage de l’état liquide à gazeux). Au passage, ne vous êtes-vous pas trompé vous aussi en parlant de température de « fusion », qui décrit le passage de solide à liquide?
Mais bon, tout ceci n’est que détail…
@ Claude: la légende du schéma est un peu petite, toutes mes excuses. Il y est écrit que le trait en gras entre 2 carbones indique qu’ils sont liés deux fois l’un à l’autre. Ce qui fait un total de quatre pour chacun. Rien de grave donc!
Ah ! Entre semblables, et gens de bonne compagnie,
on se tient embrassés, à deux bras donc, bien sûr !
Ça donne de beaux dialogues :
— Oh ! c’est toi mon cher Carbone !
— Eh oui ! embrassons-nous Folleville !
Article très intéressant. J’ai compris alors que je n’ai jamais fait de chimie.
Maintenant pourriez-vous répondre à la question suivante :
En 2000 nous avions un dollar à 1,2 euros et le baril de pétrole à 60 dollars soit le baril à 72 euros et on payait 0,82 euro le litre de gazole.
Aujourd’hui nous avons un dollar à 0,64 euro et le baril de pétrole à plus de 130 dollars soit le Baril à 83 euros et on paye 1,50 euros le litre de gazole.
Ou est l’erreur ?… ou la tromperie.
Est ce que ça ne mériterait pas une étude approfondie de Rue89 ?
J’avais lu un excellent article sur ce message qui a bcp circulé. La conclusion, c’est que les chiffres de départ sont completement faux.
en effet de mémoire, en 2000, on utilisais le franc, et je n’ai jamais vu le litre de gazone à près de 8 francs le litre.
sur les graphiques que j’ai vu, le prix du baril était sous les $40
http://storage.canalblog.com/03/91/384874/20675082.jpg
Quelles sont vos sources concernant les chiffres de 2000 ?
« en 2000, on utilisais le franc, et je n’ai jamais vu le litre de gazole à près de 8 francs le litre.»
Oui, mais raisonner en valeur absolue est absurde.
Où en était le SMIG lorsque l’essence à passée la barre des 1 francs le litre? (Sachant qu’au XXe siècle peu de voitures roulaient au gazole, lequel était pourtant alors vraiment moins cher.)
Ceci dit et pour simplifier, la tendance lourde est bien celle de la fin des carburants à bon marché. Celà,nos politiques n’ont pas voulu l’anticiper alors même que nous avions de bonnes bases de départ en France grâce à une TIPP non négligeable. La dérèglementation générale des prix, qui complique un report équitable des charges énergétiques relève de la même irresponsabilité.
Ça ne doit pas se calculer ainsi. Et il semblerait bien que l’achat de pétrole se fasse non en dollars mais en euros ! La facture serait donc moins lourde ……
Par ailleurs, il faut se préparer à l’après pétrole ……
Nous avoir donné l’habitude de rouler en brûlant de l’essence sans penser aux lendemains est également une grosse tromperie. Ça fera mal !
Le pétrole met des millions d’années à s’élaborer, on dépense une énergie folle à séparer les composants de ce matériau noble, qui plus est en quantité limité. Et finalement le produit manufacturé a une durée de vie très limité et est très rarement recyclé.
Les industriels et les gouvernements sont-ils conscients de ce fait ?
Ne serait-il pas temps de trouver des utilisations rationnelles à ce matériau probablement irremplaçable ?
J’ai une question, (pas une devinette puisque je ne connais pas la réponse)
a masse équivalent, qu’est-ce qui est le plus énergétique , le gazole ou le diesel?
et a volume équivalent?
Ta question est un peu tordue et je ne sais pas si quelqu’un ici est sûr de la comprendre!
Ce qui dépend de la chimie, ici les qualités du carburant et ce qui dépend de la mécanique se complètent et ne se comparent pas.
Le gazole convient particulièrement bien aux moteurs diesels. Le fuel, très proche, aussi, mais son usage est prohibé. On peu tout à fait mettre du jet-A1 (kérozène tous usages suivant les normes logistiques de l’OTAN) dans un diesel. Avec lui la consommation chûte un peu car ce produit est légèrement plus énergétique. On peut aussi brûler de l’huile (en la chauffant un peut) ou du lourd (en le chauffant fortement) dans un diesel mais ces produits sont moins énergétiques.
Pour finir les moteurs à essence ont un plus mauvais rendement que les moteurs diesels sauf les tout petits et sauf aux hauts régimes de rotation. Ces moteurs ne supportent pas les combustibles lourds alors qu’un moteur diesel (spécialement préparé) pourrait fonctionner à l’essence tout en consommant encore moins.
j’aimerai bien savoir comment avec ce pétrole, on fait des plastiques,des engrais. (pour finir cette explication brillante)
C’est un article vraiment trés intéressant, merci !
‘taing par contre y’à un truc que j’ai pas compris concernant le benzène. Molécule supra-cool quand on fait de la chimie, mais ok, un chouïa toxique et cancérigène. Vous nous rassurez : le benzène »ne doit jamais dépasser la limite de 1% », ouf. Mais à un autre endroit dans l’article, vous dites que l’essence contient « 30 à 45% de molécules comme le benzène », y’à pas une erreur, ou alors qu’est ce que vous entendez par « comme le » ? Des bidules avec des cycles aromatiques ?
Exactement, ce sont des molécules de la famille du benzène, c’est-à-dire que l’élément central cyclique est toujours là, mais il comporte des ramifications variées et plus ou moins complexes. Le phénol, par exemple, ressemble au benzène mais à la place d’un H on trouve un ensemble OH (oxygène + hydrogène).
Toutes les molécules de la famille du benzène, avec cycle central à 6 carbones, sont des « molécules aromatiques ». Il en existe sûrement plusieurs milliers…
Yep, merci pour la précision, ça choquait un peu dans l’article (à part ça toujours aussi fendart et de qualité que les derniers) !
OUPS ! J’ai cliqué sur le vote en dessous. Pour moi c’est TOP ! Il n’y a pas que de la politique sur Rue 89.
Une question : il me semblai que par les techniques de « cracking » on arrive à casser les molécules et à faire un peu ce que l’on veut ?
plus de gazole donc moins d’essence par exemple
Ma question est lié au fait que les pétroliers cherchent à nous vendre le gazole au prix du super
Excellent article, Intéressant et drôle. Merci
Une petite question : ne faut-il pas distinguer évaporation et vaporisation ?
Salut,
Je crois qu’il faut parler de température de vaporisation (ou point d’ébullition) : T° a laquelle un liquide passe a l’état gazeux.
L’évaporation n’a elle, je crois, aucune température associée. A température ambiante, l’eau s’évapore, par contre, elle boue et passe totalement a l’état gazeux à 100°C : point d’ébullition (ou température d’évaporation) (à pression atmosphérique…).
Chacun des hydrocarbures possède sa propre température d’ébullition.
Un prof confirme?
Je confirme.
Pas tout à fait.
La vaporisation= ébullition ou évaporation sont presque identiques :
C’est le passage de l’état liquide à l’état gazeux. Ou changement de phase. Elles dépendent toutes trois de la température.
On voit ce point sur la courbe de saturation. La formulation peut se traduire par l’équation empirique de Duperray P = (T/100)^4
La différence entre ébullition et évaporation est la vitesse du passage : rapide pour l’ébullition, lente pour l’évaporation.
L’évaporation à la pression atmosphérique et température ambiante peut se faire car la pression partielle de vapeur d’eau dans l’air ambiant est très faible.
C’est cette pression qu’il faut prendre en compte sur la courbe de saturation et non la pression de l’air (1013 HPa) qui est une pression totale de mélange gazeux :
P. air = (P.azote+ P.oxygène+ P.vapeur d’eau+ P.gaz rares)
La quantité d’énergie nécessaire pour effectuer le transitoire liquide vapeur est appelée Chaleur Latente de Vaporisation. Et se mesure en KJoule/Kg.
J’adore le ton sur lequel cet article est écrit.
Bravo, merci.
L’article est parfait d’un point de vue de a chimie voir de la geologie si on cherce bien a savoir d’ou vient ce que l’on met dans le reservoir
nenamoins je reste perplexe, non quant à la demonstration de Mr Jayat, (que je felicite de mon modeste avis d’amateur), mais parce que d’un point de vue politiue ou geopolituqe, ca créer bcp de probleme dans nos vies ^^
de plus, une question me turlupine :)
Comment a t on decidé de faire du petrole ce qu’il est ?
on ne l’a pas mis la par hasard? a la base qui l’a trouvé et pour quel usage ?
Merci
La base de toute cette industrie c’est le pétrole Hahn qui en permettant aux chercheurs de se gratter la tête sans être couverts de pellicules leur à libéré l’esprit.
— Hahn ! masseur âne
ne voiture rien venir allô Rizon !
J’ai adoré l’article qui m’a permis de mieux comprendre le fonctionnement du bazar mais j’ai quand même une question. Avide de nouvelles expériences j’ai essayé de me lécher le coude et j’ai réussi du premier coup. Ais-je un problème? :)
En tant que kiné je m’avoue surpris, mais bon, on sait jamais!
Vous êtes sur d’avoir réussi à lécher l’arrière osseux, ce qui pointe quand vous pliez le coude?
Vous êtes pas chanteur chez Kiss?
FAT si t’es chanteur de Kiss, dévoile ton secret!
ct très clair et drôle ce qui ne gâte rien à la chose. Merci ô vulgarisateur scientifique de la Rue89.
Aux ergoteurs de tous poils, aux scupuleux pinailleurs chimistes n’allez pas nous l’énerver… Il VUL GA RI SE… nous ne sommes pas dans un amphi de fac de sciences!
Merci DAMIEN.Dans ton prochain papier,peux-tu parler du decoupage et de la repartition des couts d’un litre de gasoil a 1,50Euros litre.Avec un barril de 160 litres a 200$(j’anticipe de quelques jours).
Dis nous:
Prix de depart des raffineries:Le Havre,Donges,Lavera,La Mede,Feyzin etc…
Cout hors taxe livre a la pompe des supermarches et station services « Normales »?
Part de la TIPP?
Part de la TVA?
C’est ce qui nous interesse vraiment.Et sur ce sujet il y a « URGENCE ».Apres Bruxelles qu’est-ce qui va « bruler »?
Vraiment très sympa à lire cet article, et bien vulgarisé ! Bravo à toi Vulgarisateur, tu mérites bien ton pseudo :)
Bonjour,
L’étape de distillation qui est décrite dans l’article est (presque) la toute première du traitement du pétrole brut. Car auparavant, il faut effectivement séparer l’eau contenue dans le pétrole dans le gisement.
Elle peut être là de façon naturelle, ou bien suite aux opérations d’injection d’eau dans la nappe.
L’eau sert en gros de piston : on pousse d’un côté du gisement avec de l’eau pour récupérer le brut de l’autre côté de la nappe.
En général cette eau tourne en rond. Quand on la sépare sur une plate-forme, on la ré-injecte dans la nappe. Afin de garder un volume constant dans la nappe, le pétrole extrait est remplacé par de l’eau (de mer en général).
Dans la raffinerie, le pétrole est stocké dans les énormes cuves bien visibles. Et l’eau (de densité plus élevée) est récoltée en fond de cuve. Sur une raffinerie de taille assez importante, ça représente une centaine de m3 par jour d’eau huileuse et très salée.
Les résidus d’eau sont séparés par application d’un champ électrique qui permet aussi tous les résidus de sel.
Les raffineries ont la possibilité de « jongler » avec les molécules séparées dans la colonne de distillation. Les étapes sont plus ou moins difficiles à mettre en oeuvre, mais c’est le moyen d’adapter les bruts extraits à la demande du marché.
-> le kérozène est très en vogue actuellement, tiens tiens …
http://fr.wikipedia.org/wiki/Raffinage_du_p%C3%A9trole
Pour répondre à Pablico, pour faire la plupart des composés organiques artificiels, on part de l’éthylène, qui est littéralement une brique de base de Lego.
En partant d’un naphta, il faut utiliser un vapocraqueur pour casser les molécules et arriver à de l’éthylène.